L-türosiin vs türosiin
 

Peamine erinevus l-türosiini ja türosiini vahel on võime pöörata polariseeritud valgust. Türosiin on bioloogiliselt aktiivne looduslikult esinev asendamatu a-aminohape. See võib esineda kahes vormis isomeere, kuna kiraalse süsinikuaatomi ümber moodustuvad kaks erinevat enantiomeeri. Neid nimetatakse L- ja D-vormidena või samaväärsetena vastavalt vasak- ja parempoolsete konfiguratsioonidega. Need L- ja D-vormid on väidetavalt optiliselt aktiivsed ja pöörlevad polariseeritud valguse suhtes eri suundades, näiteks päripäeva või vastupäeva. Kui tasapinnaline polariseeritud valgus pöörleb türosiini vastupäeva, siis ilmutab see tuli pöördenurka ja seda nimetatakse l-türosiiniks. Siinkohal tuleb aga hoolikalt märkida, et isomeeride D- ja L-märgistus ei ole identsed d- ja L-märgistega.

Mis on türosiin?

Türosiin on asendamatu aminohape, mis sünteesitakse meie kehas aminohappest nimega fenüülalaniin. See on bioloogiliselt oluline orgaaniline ühend, mis koosneb amiini (-NH2) ja karboksüülhappe (-COOH) funktsionaalrühmadest, mille keemiline valem on C6H4 (OH) -CH2-CH (NH2) -COOH. Türosiini põhielementideks on süsinik, vesinik, hapnik ja lämmastik. Türosiini peetakse (alfa) a-aminohappeks, kuna karboksüülhappe rühm ja aminorühm on seotud süsinikuahelas sama süsinikuaatomiga. Türosiini molekulaarstruktuur on toodud joonisel 1.

Türosiin mängib olulist rolli taimede fotosünteesis. See toimib mitmete oluliste neurotransmitterite, mida tuntakse ka ajukemikaalidena, nagu näiteks epinefriin, norepinefriin ja dopamiin, sünteesimisel. Lisaks on türosiin hädavajalik melaniini pigmendi tootmiseks, mis vastutab inimese naha värvuse eest. Lisaks aitab türosiin ka neerupealiste, kilpnäärme ja hüpofüüsi funktsioone nende hormoonide tootmiseks ja reguleerimiseks.

Mis on türosiin?

Türosiinil on 2. süsiniku ümber neli erinevat rühma ja see on asümmeetriline konfiguratsioon. Samuti peetakse türosiini optiliselt aktiivseks aminohappeks selle asümmeetrilise või kiraalse süsinikuaatomi olemasolu tõttu. Need türosiini asümmeetrilised süsinikuaatomid on näidatud joonisel 1. Seega võib türosiin toota stereoisomeere, mis on isomeersed molekulid, millel on sarnane molekulvalem, kuid mis varieeruvad nende aatomite kolmemõõtmelises (3-D) suunas kosmoses. Biokeemias on enantiomeerid kaks stereoisomeeri, mis ei ole üksteise suhtes peegelpildid. Türosiin on saadaval kahes enantiomeeri vormis, mida tuntakse L- ja D-konfiguratsioonina ning türosiini enantiomeerid on toodud joonisel 2.

L-türosiin ja D-türosiin on teineteise enantiomeerid ja neil on identsed füüsikalised omadused, välja arvatud polariseeritud valguse pöörlemise suund. D ja L nomenklatuur ei ole aminohapete, sealhulgas türosiini puhul, tavaline. Samuti on neil peegelpildi suhe, mida ei saa üksteisega üle vaadata, ja need peegelpildid võivad pöörata polariseeritud valgust samas suunas, kuid eri suundades. Türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnaliselt polariseeritud valgust päripäeva, nimetatakse dekstrotatiivseks või d-lüsiiniks, mille enantiomeer on märgistatud (+). Teisest küljest, türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnaliselt polariseeritud valgust vastupäeva, nimetatakse laevoolu suunas või l-türosiiniks, mille enantiomeer on märgistatud (-). Neid türosiini l- ja d-vorme tuntakse optiliste isomeeridena (joonis 2).

l-türosiin on türosiini kõige kättesaadavam stabiilne vorm ja d-türosiin on türosiini sünteetiline vorm, mida saab sünteesida l-türosiinist ratseemiseerimise teel. L-türosiin mängib inimkehas olulist rolli neurotransmitterite, melamiini ja hormoonide sünteesis. Tööstuslikult toodetakse l-türosiini mikroobse kääritamise teel. Seda kasutatakse peamiselt farmaatsias ja toiduainetööstuses kas toidulisandina või toidulisandina.

Mis vahe on l-türosiinil ja türosiinil?

Türosiinil ja l-türosiinil on identsed füüsikalised omadused, kuid nad pöörlevad polariseeritud valguse suhtes eri suunas. Selle tulemusel võib türosiinil olla oluliselt erinev bioloogiline toime ja funktsionaalsed omadused. Nende bioloogiliste mõjude ja funktsionaalsete omaduste eristamiseks on siiski tehtud väga vähe uuringuid. Mõned neist erinevustest võivad hõlmata:

Maitse

l-türosiin: aminohapete l-vorme peetakse maitsetuteks,

Türosiin: d-vormidel on tavaliselt magus maitse.

Seetõttu võib l-türosiin olla väiksem / mitte magusam kui türosiin.

Küllus

l-türosiin: Aminohappe l-vormid, sealhulgas l-türosiin, on looduses kõige rikkalikum vorm. Näiteks valkudes leiduvatest üheksateistkümnest L-aminohappest üheksa on ühe pöördenurga all ja ülejäänud pöörlevad.

Türosiin: eksperimentaalselt täheldatud aminohapete d-vorme leiti esinevat väga harva.