Elektrofiil ja nukleofiil on orgaanilise keemia kaks olulist mõistet, mis aitavad kirjeldada elektronide aktseptorite ja doonorite vahelisi keemilisi reaktsioone. Need kaks terminit tutvustas 1933. aastal Christopher Kelk Ingold ja need asendasid katioidseid ja anionoidseid termineid, mille 1925. aastal tutvustas A.J. Lapworth.

Pärast seda viidi läbi ulatuslikke uuringuid, et mõista elektrofiili ja nukleofiili erinevusi. See artikkel demonstreerib nende kahe mõiste erinevust. Lühidalt - nukleofiil on elektronide doonor, samas kui elektrofiil on elektronide aktseptor.

Mis on elektrofiil?

Mõiste jagunemiseks on sõna “elektro” pärit elektronidest ja ladina sõna “phile” viitab “armastavale”. Lihtsamalt öeldes tähendab see elektronide armastamist. See on reagent, mida iseloomustab selle valance kestas madal elektronide tihedus ja mis seetõttu reageerib suure tihedusega molekuli, iooni või aatomiga, moodustades kovalentse sideme. Elektrofiilsete ainete näideteks on vesinikuioon hapetes ja metüülkarbokatsioon. Neil on elektronide puudus.

Elektrofiil on hõlpsasti tuvastatav positiivse või neutraalse laenguga tühjade orbitaalidega (ei vasta oktetti reeglile). Elektronid liiguvad suure tihedusega alalt madala tihedusega alale ja erinevalt laengutest meelitavad üksteist. See teooria seletab elektronide ligitõmbamist elektronide puudulike elektrofiilide aatomite, molekulide või ioonide poolt. Definitsiooni järgi nimetatakse elektrofiili vaheldumisi Lewise happeks, kuna see võtab happe määratluse kohaselt vastu elektrone.

Allpool toodud reaktsioon ja ühendid näitavad elektrofiilide näiteid:

Erinevus elektrofiili ja nukleofiili1 vahel

Selles reaktsioonis reageerib hüdroksiidioon vesinikkloriidiga; seega reageerib hape alusega. Nagu nool näitab, annetab elektronegatiivsem hapnikuaatom elektrone elektripuuduliku vesinikuaatomiks. See jagab vesinikuaatomiga üksikut paari, mis kannab vesinikkloriidi ühendis positiivset laengut, kuna see on elektronegatiivsem kui vesinik. See reaktsioon on paljude orgaaniliste keemiliste reaktsioonide, eriti Lewise happe ja Lewise aluspõhiste reaktsioonide põhialus. Teisi näiteid on kujutatud järgmisel pildil:

Erinevus elektrofiili ja nukleofiili1 vahel

Üldiselt identifitseeritakse elektrofiil osalise positiivse laenguga nagu vesinikkloriidis, formaalse positiivse laenguga nagu metüülkarboksüülimisel või vabadel orbitaalidel. Polariseeritud neutraalsed molekulid nagu atsüülhalogeniidid, karbonüülühendid ja alküülhalogeniidid on elektrofiilide tüüpilised näited.

Oluline: hüdrooniumioon, ehkki sellel on positiivne laeng, ei kvalifitseeru selle liigitamiseks elektrofiiliks, kuna selle väliskestal on täielikult vakantseid orbitaale. See annab vesinikiooni ja vett. Sama kehtib ka ammooniumiiooni kohta; sellel pole vabu orbitaale, mis suudaksid elektrone meelitada. Seetõttu ei ole see elektrofiil.

Mis on nukleofiil?

See mõiste jaguneb sõnaks “tuuma”, mis viitab tuumale, ja ladinakeelsele sõnale “phile”, mis tähendab armastamist. See tähendab lihtsalt tuuma armastavat. Nukleofiilid on rikas elektronide poolest ja annetavad seega elektronpaare elektrofiilidele, moodustades keemilistes reaktsioonides kovalentseid sidemeid. Neid aineid on kõige paremini märgata üksikute paaride, pi-sidemete ja negatiivsete laengute korral. Nukleofiilsete ainete näideteks on ammoniaak, jodiidi ja hüdroksiidi ioonid.

Definitsiooni järgi nimetatakse nukleofiili vaheldumisi Lewise baasiks, kuna nad kõik annetavad elektrone ja võtavad vastu prootoneid. Alloleval pildil on kujutatud nukleofiilide näiteid:

Erinevus elektrofiili ja nukleofiili1 vahel

Ühendi nukleofiilset tsentrit tuvastatakse kõige elektronegatiivsema aatomiga. Mõelge ammoniaagile NH3; lämmastik on elektronegatiivsem ja tõmbab seega elektronid keskele. Ühendil on kõrge elektrontihedus ja elektrofiiliga, nt veega reageerides, see anneerib elektronid. H2O võib toimida nii elektrofiilina kui ka nukleofiilina sõltuvalt ühendist või molekulist, millega see reageerib.

Mõelge allolevale pildile:

Erinevus elektrofiili ja nukleofiili1 vahel

Pildilt annetab esimene aatom, kloriidioon, oma üksiku paari süsinikuks, moodustades kovalentse sideme. Sellel on negatiivne laeng ja see annetab elektrone ja seetõttu peetakse seda nukleofiiliks. Seda kloori aatomit, mis väljub klorosulfit-estrist, nimetatakse lahkuvaks rühmaks. See ei ole elektrofiil ega nukleofiil.

Elektrofiili ja nukleofiili erinevus

Elektrofiili ja nukleofiili määratlus

Elektrofiil on Lewise hape, mis võtab vastu elektronid elektronirikast aatomist, ioonist või molekulist. Elektrone aktsepteerides moodustab see kovalentse sideme. Seda reagenti identifitseeritakse sageli osalise positiivse laengu, formaalse positiivse laengu või neutraalse aatomi, iooni või molekuli abil, mis ei vasta oktettreeglile. Nukleofiil on seevastu aatom, ioon või molekul, millel on kõrge elektronide tihedus. See anneerib üksiku paari elektrofiilile, moodustades kovalentse sideme. Seda identifitseerivad positiivsed laengud ja vabad elektronid selle orbiidis.

Elektrofiili ja nukleofiili keemilised reaktsioonid

Nukleofiil osaleb nukleofiilses asenduses ja lisamises, samal ajal kui elektrofiil osaleb elektrofiilses asendamises ja lisamises.

Laaduse identiteet elektrofiilides ja nukleofiilides

Elektrofiil võib olla neutraalselt või positiivselt laetud, seevastu nukleofiil võib olla laetud neutraalselt või negatiivselt. Elektrofiil võtab vastu elektrone, seetõttu nimetatakse seda Lewise happeks, samas kui nukleofiil annetab elektrone, seetõttu nimetatakse seda Lewise aluseks.

Elektrofiilide salmid Nukleofiil: võrdlusdiagramm

Elektrofiili VERSUS nukleofiil

Elektrofiilide värsside kokkuvõte

  • Elektrofiil on elektronidefitsiitne aatom, ioon või molekul, nukleofiil on aga elektronirikas aatom, molekul või ioon Elektrofiil võib olla positiivselt või neutraalselt laetud, samas kui nukleofiil võib olla laetud negatiivselt või neutraalselt Elektrofiili nimetatakse Lewise happeks ja nukleofiili nimetatakse Lewise aluseks Elektrofiil võtab vastu elektrone ja annetab prootoneid, nukleofiil aga elektronid ja doonoreid.

Viited

  • James (28. veebruar 2018). Nukleofiilid ja elektrofiilid. Juurdepääs: https://www.masterorganicchemistry.com/2012/06/05/nucleophiles-and-electrophiles/
  • John D. Robert ja Marjorie C. Caserio (1977) Orgaanilise keemia põhiprintsiibid, teine ​​trükk. W. A. ​​Benjamin, Inc. Menlo Park, CA