Isomeeria on orgaanilise keemia nähtus, mida näitavad kaks või enam sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega, kuid erinevate füüsikaliste, keemiliste ja / või bioloogiliste omadustega ühendit. Omaduste erinevus tuleneb orgaaniliste molekulide erinevast struktuurist või ruumilisest orientatsioonist.

Kaks peamist tüüpi on põhiseaduspärane isomerism ja stereoisomerism.

Mis on põhiseaduse isomeerid?

Põhiseaduslikud (struktuurilised) isomeerid on ühendid, millel on sama molekulvalem, kuid erinev struktuur.

Põhiseaduse isomeere on kolme tüüpi:

  • Skeleti (ahela) isomeerid; Positsioonilised isomeerid; Funktsionaalrühma isomeerid.

Skeleti isomeeridel on ühtne kvantitatiivne, kvalitatiivne ja funktsionaalne koostis, kuid struktuurilt erinev molekulide ahel. Ahelad võivad olla sirged või erinevalt hargnenud. Tavaliselt on skeleti isomeeridel erinevad füüsikalised omadused.

Positsioonilised isomeerid erinevad funktsionaalrühma, asendaja või komplekssidemete asukohast ahelas. Need erinevad peamiselt füüsikaliste omaduste ja mõnel juhul ka biokeemiliste omaduste poolest. Näiteks looduslikult esinevad aminohapped on valdavalt alfa-isomeerid.

Metamerism on positsioonilise isomerismi vorm, milles funktsionaalne rühm sisaldub süsivesinikus endas, eraldades selle kaheks erinevalt pikaks süsivesiniku jäägiks. Metamerism toimub dialküülamiinides, eetrites jne.

Funktsionaalsetel isomeeridel on sama kvantitatiivne ja kvalitatiivne koostis, kuid erinevad funktsionaalrühmad. See põhjustab nende keemiliste omaduste erinevust. Funktsionaalsete isomeeride klassikalised näited on glükoos ja fruktoos. Looduses on funktsionaalsetel isomeeridel erinev biokeemiline tähtsus.

Tautomerism on teatud tüüpi strukturaalne isomerism, mille korral teatud ruumiline struktuur teisendub teatud tingimustes dünaamilise tasakaaluga. Tautomerismi võib pidada funktsionaalse isomerismi vormiks.

Mis on stereoisomeerid?

Stereoisomeeridel (ruumilised isomeerid) on sama kvalitatiivne, kvantitatiivne ja funktsionaalne struktuur, kuid molekulide või nende osade erinev ruumiline orientatsioon. Ruumilise isomerismi põhjus on molekulide erinev ruumiline sümmeetria. Sümmeetria peamised elemendid on kese, telg ja tasapind.

Stereoisomeerid võivad olla:

  • Konfiguratsioonilised isomeerid: Geomeetriline; Optiline. Konformatsioonilised isomeerid.

Geomeetriline isomeetria tuleneb asendajate ruumilise paigutuse erinevustest sümmeetriatasapinna suhtes. See seisneb võimaluses asendajate rühmad asetada mittearomaatse tsükli ühele küljele või kaksiksideme tasapinnale või erinevatele külgedele. Isomeeri, millel on kaks ühesugust asendajat tasapinna ühel küljel, nimetatakse cis-isomeeriks ja teist - trans-isomeeriks.

Optilise isomeeria korral pole molekulidel sümmeetria keskpunkti, telge ja tasapinda. Seda tüüpi isomeeridel on asümmeetrilised molekulid. Iga molekul viitab oma peegelpildi objektina isomeerile. Optilistel isomeeridel on üldnimetus enantiomeerid. Enantiomeeride bioloogiline tähtsus on erinev. Neil on samad keemilised omadused. Nende füüsikalistest omadustest erineb ainult nende optiline aktiivsus. Kaks enantiomeeri pöörlevad polariseeritud valguse vahel erinevalt. Nomenklatuuril on need tähistatud ladina tähtedega S - vasak ja R - parem (vanad sildid on L ja D). Looduslikud isomeerid on valdavalt S-isomeerid. Kahe enantiomeeri ekvimolaarset segu nimetatakse ratseemiliseks seguks ja see on optiliselt inaktiivne.

Ruumiline isomeeria, milles isomeeridel on samad konfiguratsioonid, kuid erinevat ruumilist orientatsiooni nimetatakse konformatsiooniliseks. Isomeeride erinevused ei tulene sidemete purunemisest ja asendajate nihutamisest ning tulenevad molekuli erinevate osade pöörlemisest lihtsate sigma-sidemete telje ümber. Saadud isomeerid on erineva konformatsiooniga ja neid nimetatakse konformeerideks. Need erinevad üldiselt ainult optiliste omaduste poolest.

Põhiseaduslike isomeeride ja stereoisomeeride erinevus

  1. Definitsioon

Põhiseaduslikud isomeerid: Põhiseaduslikud (struktuurilised) isomeerid on ühendid, millel on sama molekulvalem, kuid erinev struktuur.

Stereoisomeerid: Stereoisomeerid (ruumilised isomeerid) on ühendid, millel on sama molekulvalem ja funktsionaalne struktuur, kuid molekulide või nende osade erinev ruumiline orientatsioon.

  1. Tüübid

Põhiseaduslikud isomeerid: Põhiseaduslikud isomeerid võivad olla skeleti-, positsiooni- ja funktsionaalrühma isomeerid.

Stereoisomeerid: Stereoisomeerid võivad olla konfiguratsioonilised (geomeetrilised, optilised) ja konformatsioonilised isomeerid.

  1. Aatomite paigutus

Põhiseaduslikud isomeerid: põhiseaduslike isomeeride aatomite paigutus on erinev.

Stereoisomeerid: stereoisomeeride aatomite paigutus on sama.

  1. Kiraalsus

Põhiseaduslikud isomeerid: konstitutsioonilistes isomeerides puudub kiraalsus.

Stereoisomeerid: stereoisomeerides esineb kiraalsust.

  1. Omadused

Põhiseaduslikud isomeerid: Põhiseaduse isomeeridel on märkimisväärselt erinevad omadused.

Stereoisomeerid: Stereoisomeeridel on suhteliselt sarnased omadused.

  1. Nomenklatuur

Põhiseaduslikud isomeerid: Põhiseaduse isomeeridel on sageli erinevad keemilised nimed.

Stereoisomeerid: orientatsiooni tuvastamiseks on stereoisomeeridel sageli sama nimi, tähe / sümboliga nime ees.

Põhiseaduslikud isomeerid vs stereoisomeerid: võrdlusdiagramm

Põhiseaduslike isomeeride ja stereoisomeeride kokkuvõte

  • Põhiseaduslikud (struktuurilised) isomeerid on ühendid, millel on sama molekulvalem, kuid erinev struktuur. Stereoisomeerid (ruumilised isomeerid) on ühendid, millel on sama molekulvalem ja funktsionaalne struktuur, kuid molekulide või nende osade erinev ruumiline orientatsioon. Põhiseaduslikud isomeerid võivad olla skeleti-, positsiooni- ja funktsionaalrühma isomeerid. Stereoisomeerid võivad olla konfiguratsioonilised (geomeetrilised, optilised) ja konformatsioonilised isomeerid. Aatomite paigutus on põhiseaduse isomeerides erinev ja stereoisomeerides sama. Konstitutsioonilistes isomeerides puudub kiraalsus ja stereoisomeerides. Põhiseaduse isomeeridel on märkimisväärselt erinevad omadused, samas kui stereoisomeeridel on suhteliselt sarnased omadused. Põhiseaduse isomeeridel on sageli erinevad keemilised nimed. Stereoisomeeridel on orientatsiooni tuvastamiseks sageli sama nimi tähe / sümboliga.
Dr Mariam Bozhilova metsauuringute instituut, BAS

Viited

  • Hoffman, R. Orgaaniline keemia (2. trükk). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Trükk.
  • Kirkova, E. Üldkeemia. Sofia: Kliment Ohridski. 2002. Trükk.
  • Petrov, G. Orgaaniline keemia. Sofia: Kliment Ohridski. 2006. Trükk.
  • Kujutise krediit: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/640px-Isomerism.svg.png
  • Kujutise krediit: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/4/4d/Isomer_Flow_Chart.png